Η πορεία ξεκινά από το Χαλκί και διασχίζει τον ελαιώνα της Τραγαίας με κατεύθυνση δυτική. Φτάνοντας στην είσοδο του Τσικαλαριού, συναντά πηγή με πόσιμο νερό και τον σταυροειδή με τρούλο ναό του Αγίου Στεφάνου, με τοιχογραφίες του 13ου αιώνα.
Μετά το Τσικαλαριό το τοπίο διαφοροποιείται ριζικά, καθώς κυριαρχείται από τεράστιους αποσαθρωμένους λίθους μιγματίτη. Πρόκειται μια από τις αρχαιότερες γεωλογικές συγκροτήσεις του κυκλαδικού χώρου. Στην περιοχή αυτή, ειδική σήμανση οδηγεί στο νεκροταφείο γεωμετρικών χρόνων (9ος-8ος αιώνας), όπου διακρίνονται τα κατάλοιπα κυκλικών τάφων αρχαίων επιφανών οικογενειών της ναξιακής ενδοχώρας.
Η κύρια διαδρομή συνεχίζεται προς το Απάνω Κάστρο, εντυπωσιακό βράχο που δεσπόζει στην περιοχή. Στο κάστρο, όπου έχει διαπιστωθεί κατοίκηση από τους πρώϊμους ιστορικούς χρόνους έως και την περίοδο της Λατινοκρατίας, οδηγεί δύσβατο παρακαμπτήριο μονοπάτι. Ιδιαίτερο ενδιαφέρον για τον περιηγητή έχει η μεσαιωνική οχύρωση, οι ημιερειπωμένοι βυζαντινοί και μεταβυζαντινοί ναοί διαφόρων τεχνοτροπιών (ιδιαίτερα ο μεγάλος «ασκεπής» ναός της Παναγίας Καστριανής), καθώς και η υπέροχη θέα προς την κεντρική και νότια Νάξο.